Nomenclatura De Benceno 1

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1 ,2-disustituido), meta (benceno 1 ,3-disustituido) y para (benceno 1 ,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo. Sustitución Electrófilo Aromática El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos. Etapa 1 .

En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube C] del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia. El catión ciclohexadienilo [2] des localiza la carga positiva según las siguientes estructuras: 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -S03H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, cupándolas con el grupo -S03H.

Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. La cloración se puede lleva orma similar a la 2 bromación. La reacción co se realiza muy poco piridina El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina e partida y con menos tendencia a protonarse.

El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1 . Adición Etapa 2. Equilibrio ácido-base Etapa 3. Eliminación La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina. Mecanismo de desprotección en medio básico. Etapa 1 . Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. Eliminación 3 Etapa 3. Equilibrio ácido-ba localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3. Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3. 4. Nombre: 1,2-Dietil-3-metiIbenceno 1. Cadena principal: benceno 2.

Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3. Sustituyentes: metilos en posición 1, 2,3. 4. Nombre: 1, 2,3-Trimetilbenceno 3. Sustituyentes: metilos en posición 1, 2,4. 4. Nombre: 1, 2,4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético. 2. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. 3. Sustituyentes: metilos en 1, 3,5. 4. Nombre: 1, 3,5-Trimetilbenceno 4 7 Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros. 3. Sustituyentes: cloros en posición 1,3. 4.

Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno – Problema 6. 2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metiIbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropllbenceno j) 2-Etil-1 ,4-dimetilbenceno k) 4,5-Difenil-1 -octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno ) 6-Fenil-3-metilhexa-1 ,4-dieno o) cis-l -Fenil-l -buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4,5-difenildec-5-en-1 -ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1 , I -Difeniletil)-3-metiIhex. -en-5-ino. orto/para respecto a un grupo saliente, se produce la sustitución nucleófilo aromática por adición eliminación. Esta reacción reemplaza el halógeno por el nucleófilo. En el primer paso se produce el ataque del nucleófilo al carbono del cloro, deslocalizandose la carga a lo largo del anillo aromático para terminar sacando el halógeno. La reacción sitúa el nucleófilo (amina) en la misma posición en la que se encontraba el halógeno.

Velocidad en la sustitución nucleófila aromática Las velocidades de sustitución nucleófila de los nitrohalogenobencenos dependen del halógeno desplazado. El orden F Cl > Br > l, es el opuesto al observado respecto a la aptitud como grupo saliente en la mayoría de las otras reacciones de sustitución. ¿De qué manera es consistente esta información con el mecanismo en dos pasos para la sustitución nucleofllica aromática? Solución: El paso lento de la sustitución nucleófila aromática por adición eliminación es el ataque nucleófilo al carbono del halógeno.

Esta etapa se favorece con grupos electronegativos que generan una elevada polaridad positiva sobre el carbono, lo que explica la mayor velocidad de reacción con el flúor Benceno: Completar esquema sintético Completa el siguiente esquema sintético: nucleófila aromática por el mecanismo de adición eliminación depende del número de grupos desactivantes situados en posiciones orto/para y del tipo de halógeno, siguiendo el orden F La molécula (c) es la más reactiva por tener dos grupos nitro en orto/para.

La molécula (d) es la menos reactiva al tener el grupo nitro en meta. Síntesis de clorpromazina La clorpromazina es un fármaco que se utiliza para el tratamiento de ciertos desórdenes psíquicos (esquizofrenia, psicosis agudas, delirios, etc. ) Su síntesis se puede realizar según el siguiente esquema. Complétalo e indica que tipo de reacción ocurre en cada caso. El mecanismo de las etapas de sustitución nucleófila aromática no ha Sido especificado con detalle Completar el siguiente esquema (Sandmeyer)