By Aldehidos y cetonas en la naturaleza gy julianpolo HOREPR 17, 2011 | 7 pagcs Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. [l] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el g upo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2- oxopropanal). Cetonas Las cetonas, al igual ue los aldehídos tiene el grupo funcional Sw p to page carbonilo en la estru ora dos enlaces disponibl de Sv. iR to View nut*ge tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden de si los dos radicale Figura 1 este caso, en los e acoplan radicales cas en dependencia s (figura 1).
La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diaraicas y las alquilo arilícas espectivamente. Fuentes naturales y usos de las cetonas. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona mascul masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC Propiedades físicas de las cetonas. Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 560C, y -0,50C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y ?teres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carbox[licos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxigeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas sue enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reacclonan con los reactlvos de Fehling y Schiff.
Aldehídos Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible. Aldehido alifático Aldehido aromático I El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH20), y es el único que posee dos átomos de arbono acoplados al grupo carbonilo.
Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura. En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un (CH3CHO) de estructura. benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo. Fuentes naturales y usos de los aldehídos. Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído.
La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de ldehído natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldeh(dos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición. Propiedades físicas de los aldehídos.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 210C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 780C. La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad éteres.
A partir de 5 átomos la como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de Propiedades químicas de los aldehídos. El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características. Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes. Reducción a hidrocarburos Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catallzador. El resultado de la reacclón produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-920C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de ormaldehido en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce c formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico. Reacciones de adición Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente eaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto. INTRODUCCION Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en a naturaleza como en la industria química.
En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos , que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos. IJnos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para a obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) asf como en la elaboración de resinas alquidicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resis piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM polioximetileno). CONCLUSION Para concluir Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO- enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono.
Los aldehidos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas RCOR. Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la Industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido.
El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol. La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares. Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces C=C. ALDEHIDO Y CETONA JOHN JAIRO JARAMILLO JULIAN DAVID POLO ESPECIALISTA JOSE POMARICO COLEGIO SAN FRANCISCO JAVIER DEPARTAMENTO DE QUIM CIENAGA MAGDALENA
