Alcanos

Alcanos gy liscanokarol AQKa5pR 2010 12 pagcs Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos al estar compuestos solo por átomos carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (- CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la olécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos o ánicos es la causa de su nombre no to nex: page sistemático: parafina or 13 dentro de las molécu de _ decir, covalentes por moa orbital s. Los alcanos cíclicos o Todos los enlaces simple o sigma, es de electrones en un su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica.

En ellos la relación C/ H es CnH2n). Sus características físicas son similares a las de los lcanos no cíclicos, pero sus caracteristicas químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos siendo mas similares a las de los alquinos. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Nomenclatura Artículo principal: Nomenclatura orgánica La nomenclatura IIJPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo «-ano». Los 4 primeros reciben los nombres de metano etano, propano y butano.

Algunos ejemplos de alcanos son: PROPIEDADES ASICAS Punto de Ebullición: Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición. [3] Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals: ?? el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano • el área superficial de la molécula Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta Cl 7H36 son líquidos; y los posteriores a Cl 8H38 son sólidos.

Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 0C por cada átomo de carbono agre 3 por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. 3] Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 0C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 cc, respectivamente. [3] En el ultimo caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden «encajar» mutuamente mejor que las oléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. [cita requerida] Punto de fusión El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión.

Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor ener 3 romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior.

Los alcanos de longltud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse. 10] Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen ener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. Solubilidad en agua No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda le 0F 13 hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofllicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demas proporciones. Densidad La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el úmero de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Geometría Molecular: La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas.

Se deriva de la configuración electronica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías dénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de 109. 470 entre ellos. Longitudes de enlace y ángulos de enlace Una molécula de alcano tiene sólo enlaces simples C – H y C – C.

Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital Is de un átomo de hidrógeno; s 3 del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital Is de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de m para un enlace C -Hy m para un enlace C — C. La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,480 entre ellos.

La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad. Conformaciones La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace.

El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformacion. El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que sólo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 1200 entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana.

Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono nterior y un atomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremen 6 3 del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 00 y 3600. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, sólo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C.

El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH3 en 1200 relativo a otro, es del orden de 10—11 segundos. El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta azón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos.

La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos así la sugieran. NOMBRE Fórm moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunquelos modelos así lo sugieran. NOMBRE Fórmula B. P. /oC M. P. /oC Densidad/g -3(200C) Metano CH4 -162 -183 gas Etano C2H6 -89 -172 gas Propano C3H8 -42 -188 gas Butano C4HlO -0. 5-135 gas Pentano C5H12 36-130 0. 26 Hexano C6H14 69-95 0. 659 Heptano C7H16 98-91 0. 684 Octano C8H18 126-57 0. 703 Nonano C9H20 151-54 0. 718 Decano CIOH22 174-30 0. 730 Undecano CIIH24 196-26 0. 740 Dodecano C12H26 216-10 0. 749 Triacontano C30H62 34337sólido Propiedades espectroscópicas prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono – carbono y carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la «ausencia» de otras cara ectroscópicas. 8 3 Espectrometría de masas

Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la pérdida de sólo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la pérdida secuencial de grupos CH2. PROPIEDADES QUIMICAS

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional. Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que slgniflca «falto de afinidad»). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones e años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxigeno y los halógenos, puesto que los atomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La re del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxigeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del nlace carbono-hidrógeno).

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,470) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y uede aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones con oxígeno Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es: cnH2n+2 (1 (n+1)H20 + nc02 En ausencia de oxigeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación: cnH(2n+2) + h r,02 – (n+1)H2 + nco por ejemplo metano: CH4 + 202 C02 + 2H20 CH4 + 02 C + 2H20 Ver tabla de calor de formación de alcanos para información detallada. El cambio de entalpía