By 15 derivados anhidridos y esteres gy jmigucIdominguez7 Ocopa,nR 14, 20 IE g pagcs Derivados Funcionales de Ácidos Carbox[licos Anhídridos Este res Lic. Marina Cruz • Objetivos. Anhídridos: • Conocer la estructura y nomenclatura de los anhídridos. • Comprender sus propiedades fisicas. • Explicar sus reacciones uimicas. • Conocer anhídridos org Esteres: to View nut*ge • Conocer la estructu y no • Comprender sus pr • Conocer sus fuente • Explicar sus reacciones químicas. • Describir sus usos y aplicaciones. e esteres. • Conocer esteres de ácidos no carbox[licos. ?? Anhidridos: formula general: o c Acético Anh. Etanoico CH3 Anh. Benzoico Anh. Acetico formica Anh. Etanoicometanoico Común I UPAC esteres: C CH3 O R + HO ester Anhidrido Acetico acido • Reacción de Amonólisis 31_1f8 los anhídridos reaccionan o con aminas como el NAD+ o la coenzima A ESTERES • Esteres. Son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el -OH del grupo carboxilo se ha reemplazado por un grupo —OR de un alcohol.
Formula general: Formula abreviada: R-COOR grupo acilo RC grupo alquilico o arilico del alcohol Los R pueden ser cadenas alifáticas o aromáticas, y ueden contener otros grupos funcionales. R -COOR, Ar-COOR, R-COOAr, Ar-COOAr. • Nomenclatura: • Los esteres resultan de la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol: volátiles, que se encuentran en la naturaleza en flores y frutos confiriéndoles su sabor y fragancias características. Acetato de isopentilo Butirato de metilo Acetato de n-octilo Butirato de etilo 0-Amino benzoato de metilo FUENTES.
Natural y Sintética En la naturaleza se encuentran muchos esteres: a) Forman parte de los aceites esenciales de frutas y flores. Nombre Formula Olor/Sabor Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Acetato de octilo naranjas Cloruro de benzoilo Metanol ( CH3CO) 20 + CH OH Anhídrido acético CH3 C COOH OH Ácido Sallcílico C6H5COOCH3 Triglicérido Glicerol 1 ,3-diestearil-2-oleilglicerol j ABONES 2 CH3(CH2) 16C00 Na estearato de sodio CH3(CH2) 7COONa oleato de sodio Los jabones son moléculas anfipáticas, que poseen acción limpiadora. ?? Amonólisis con amoníaco . Los esteres reaccionan con NH3 para producir una amida simple y el alcohol respectivo. CH3COOC2H5 + NH3 Acetato de etilo Amonólisis con aminas. CH3CONH2 + CH3CH20H Acetamida Etanol ) con aminas la, se forman amidas N-monosustituidas CH3COOC2H5 + CH3 NH2 Acetato de etilo Metilamina CH3CONHCH3 CH3CH20 aspirina como analgésico, antipirético, antiinflamatorio y antirreumático, además previene el infarto del miocardio. ?? El salicilato de metilo se usa en fricciones tópicas para dolores musculares. • Esteres de ácidos Inorgánicos: De igual forma que los ácidos carboxílicos, algunos ácidos inorgánicos forman esteres con alcoholes. Ejemplos: a) Con acido sulfúrico O H CH30H CH30 S03H + H20 Hidrogen sulfato de metilo • b) con acido fosfórico. HOCH2 HOPO H Ac. fosforico 81_1f8
